香港无线电视（TVB）——（2010年-至今）
2010年正式签约为香港无线电视（TVB）经理人合约艺员，兼顾工作和学业 。
2011年尾开始休学一年，全身投入演艺事业。首次参与拍摄TVB剧集《你们我们他们》和贺岁电影《我爱HK开心万岁》，并担任《民峰学院》、《兄弟帮》、《Music Cafe》等多个TVB节目的嘉宾主持。同年主唱动画《闪电十一人》主题曲《站起来吧》，获得《新城劲爆儿歌颁奖礼2010》“新城劲爆儿歌奖” 。
2012年参与拍摄剧集《法网狙击》、《回到三国》、《恋爱季节》和电影《寒战》、《神兽巴打》、《2012我爱HK喜上加囍》，并担任《新春自家菜》、《巨声工房》、《Big Boys Club》、《音乐工房》等多个TVB节目的嘉宾主持 。同年主唱由创作歌手吴彤专程为他创作《没有冠军歌》和自己亲自作曲填词《给我三分钟时间》。4月开始担任香港伤健协会“乐TEEN满FUN”计划的乐TEEN大使 。2013年参与拍摄剧集《仁心解码2》、《My盛Lady》、《幸福摩天轮》、《情逆三世缘》，1月6日担任《街坊厨神食四方》助手 ，2月16日-23日期间担任《劲歌金曲》节目主持 。同年与巨声三帮谭嘉仪合唱谭之创作歌曲《空等》，与糖妹（黄山怡）合唱《新春自家菜》主题曲。
2014年为香港伤健协会“乐TEEN满FUN”计划创作主题曲《Count On Me》、与麦长青、王君馨合唱《家家行运菜》主题曲并担任该节目主持。
星娱乐唱片公司——（2015年-至今）
2015年4月18日，吴业坤正式签约加盟星娱乐唱片公司，其第一首派台歌为《原来她不够爱我》，11月18日推出首张个人专辑《KWAN GOR》（坤哥） ，12月4日以男新人身份获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼“我最喜爱的男歌手”、”生力军金奖“ 、”我最喜爱的歌曲大奖“三个大奖的提名 。歌曲《原来她不够爱我》在“香港2015年十大热门YouTube音乐影片”，MV以超过346万的点击率排亚军。 12月20日，在《2015年度劲歌金曲颁奖典礼》上，吴业坤以大热姿态勇夺“最受欢迎新人奖金奖”，并凭其首支派台单曲《原来她不够爱我》夺得“劲歌金曲奖” 。
2016年1月1日，在《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》上，吴业坤以大热姿态勇夺“叱咤乐坛生力军金奖”，更爆冷夺得“叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖“：《原来她不够爱我》以及“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”成为大赢家。
2016年8月10日，吴业坤在香港体育馆举办首个个人演唱会《Summer Pop 香港夏日流行音乐节 - 吴业坤演唱会 2016》。
