蒋敬是潭州人氏，精通书算，能“积万累千，纤毫不差”，人称神算子。他原是落科举子出身，因科举落第，遂弃文从武，也能“使枪弄棒，布阵排兵”，后与摩云金翅欧鹏、铁笛仙马麟、九尾龟陶宗旺一同在黄门山落草。
宋江在江州醉酒题反诗，被判处斩首。蒋敬四人久慕宋江之名，闻讯欲到江州劫牢，以营救宋江。但四人尚未行动，宋江已被晁盖等梁山好汉劫法场救出。
宋江大闹无为军后，与晁盖同上梁山，途中恰巧经过黄门山。蒋敬四人在山前迎候，请他们上山盘桓，宋江趁机邀请四人同到梁山聚义。四人便烧毁山寨，随宋江加入梁山。
宋江首次安排将佐职司时，蒋敬负责掌管库藏仓廒。
三打祝家庄后，蒋敬又与李应、杜兴一同总管山寨钱粮金帛。
宋江继任梁山寨主后，改聚义厅为忠义堂。蒋敬与萧让、裴宣、金大坚被安排在忠义堂左一带房中。
梁山排座次时，蒋敬排第五十三位，星号地会星，是掌管监造诸事的十六员头领之一，负责考算钱粮支出纳入等事务。
梁山受招安后，蒋敬随宋江南
